En el siglo XVI esta localidad fue testigo de una muerte importante, la del cardenal Cisneros, acaecida en 1517.
Siglos después, en 1825, tuvo lugar la de Juan Martín “el Empecinado”, héroe guerrillero de la Guerra de la Independencia que, tras un terrible cautiverio, fue ejecutado en la villa.
En el siglo XV Enrique IV entregó la villa como regalo a su favorito don Beltrán de la Cueva (de ahí el lema del escudo de la villa: "Quien bien quiere a Beltrán, bien quiere a su can"). Además otorga el derecho a la celebración de dos ferias anuales que casi nunca llegaron a realizarse. Por otro lado, concede la celebración semanal de un mercado para los martes, tradición que desde 1465 se sigue llevando a cabo.
Roa será señorío Jurisdiccional de los condes de los condes de Siruela, Badajoz.
Beltrán de la Cueva contrajo terceras nupcias en Cuéllar, en 1482, con María de Velasco y Mendoza, viuda de Juan Pacheco, e hija de Pedro Fernández de Velasco y Manrique de Lara, sexto Condestable de Castilla, y de Mencía de Mendoza, hermana del I duque del Infantado. Fueron hijos de este matrimonio:
- Cristóbal de la Cueva y Velasco, señor de Roa, que casó con Leonor de Velasco y Carrillo, III condesa de Siruela.
- Pedro de la Cueva y Velasco, señor de Torregalindo.
Juan Pacheco fue III señor de Belmonte, distinción que heredó de su madre.
Siendo justicia mayor de Segovia, recibió de Enrique IV los títulos de I marqués de Villena, I conde de Xiquena y I duque de Escalona.
Por su segundo matrimonio fue también VI señor de Moguer y IV señor de Villanueva del Fresno.
Asimismo ostentó los cargos de camarero mayor del infante Enrique, después su mayordomo mayor, alcaide mayor de Asturias, adelantado mayor de Castilla y maestre de la Orden de Santiago.
En la actualidad, Jacobo Fitz-James Stuart y Martínez de Irujo (n.1954 -) es el XXIV conde de Siruela, hijo de María del Rosario Cayetana Fitz-James Stuart y Silva (n.1926 - f.2014), XXIII condesa de Siruela. Editor literario y fundador de las editoriales Ediciones Siruela y Editorial Atalanta.
Ermita de San Roque
Extramuros de la villa se pueden admirar dos ermitas, la de San Roque y la de Nuestra Señora de la Vega, patrones de la villa. La segunda se documenta en el siglo XVI, pero, debido a un incendio, fue reedificada a finales del siglo XVII. Dos fiestas se celebran en el año en honor a la patrona. Una el segundo domingo de mayo y otra en septiembre. A mediados de agosto se celebran las fiestas de Nuestra Señora y San Roque.
Villa, cabecera de la Comunidad de Villa y Tierra de Roa con jurisdicción de señorío ejercida por el conde de Siruela quien nombraba su alcalde mayor de señorío.
Sede del Consejo Regulador de la Denominación de Origen Vino Ribera del Duero
Iglesia de San Esteban y restos de la muralla.
En el año 1295 la reina Doña Violante, viuda de Alfonso X, ordenó la construcción de las murallas de Roa, así como el procedimiento para realizar la vendimia.
En el año 1517, el 8 de noviembre, falleció en la villa de Roa el Cardenal Cisneros que iba de viaje para una entrevista con el nuevo rey Carlos I de España.
Durante las Guerras Carlistas se quema completamente la villa, destruyendo a el castillo, gran parte de la muralla y se provocan numerosos incendios que asolaron la Villa.
En la villa de Roa podemos ver el edificio de la antigua Alhondiga
Solariega construcción del siglo XVIII, dedicada a la compraventa del cereal, también disponía de lagares donde los viticultores elaboraban los vinos.
Ejemplo de la arquitectura tradicional castellana con base de piedra y en la parte superior entramado de madera y adobe.
En este lugar estuvo apresado Juan Martín El Empecinaddo hasta su ejecución el 19 de agosto de 1825.
El hecho histórico, que otorga mayor relevancia a dicho edificio, es el encarcelamiento de Juan Martín Díez "El Empecinado" en sus inmediaciones.
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