Limita al norte con Boceguillas y su pedanía Turrubuelo, al oeste con Barbolla, al suroeste con Sotillo,al sur con Cerezo de Arriba y al este con Riaza. Todos estos lugares, excepto este último también pertenecen a dicha Comunidad de Sepúlveda.
Existen varias teorías toponímicas sobre Castillejo de Mesleón. La primera, hace referencia a un castillo (actualmente inexistente pero documentado y situado anejo al municipio) en el cual habitaba un mesleón, antiguo batallón de mercenarios a las órdenes del señor feudal o el noble dirigente.
Otra hace referencia a la persona que llevó a cabo la repoblación del municipio, llamado Mer-león, y la palabra Castillejo haciendo referencia al antiguo castillo.
A lo largo de toda la vega del río Serrano los romanos construyeron casas de labor, muy parecidas a los cortijos de Andalucía, cuyos terratenientes romanos empleaban a sus esclavos en la explotación de las fincas.
De esta manera se formó el Gran Duratón, que se componía de las casas o cortijos creados en las márgenes de los ríos Serrano y Duratón y que actualmente forman las localidades de Sotos de Sepúlveda, Castillejo de Mesleón, El Olmo y Duratón.
Los primeros documentos que demuestran la existencia del municipio lo sitúan en el Siglo XI, aunque la primera mención a su nombre se da en el siglo XIII: 'Castillejo', que alude a alguna fortificación de la que no se ha conservado ningún resto.
No obstante, el actual municipio no se componía solo de este pueblo, sino que es fruto de la segregación de otras localidades.
La primera aldea de la que se tiene referencia es Aldea de Esteban Ibáñez (Aldibáñez o San Juan de Aldibáñez), situada 1 km al oeste descendiendo el curso del río Serrano, que data del Siglo VI.
Unos 1.500 m al este, remontando el curso del mismo río existió la aldea de Santa Inés.
La desaparición de estos, probablemente por despoblaciones hacia el núcleo más poblado, provocó un progresivo aumento de su población desde el siglo XV.
Finalmente existió otro municipio (hoy anejo de Castillejo de Mesleón) llamado Soto de Sepúlveda, a unos 2.000 m, también remontando el río Serrano, hacia el este. Fue agregado a Castillejo sobre 1850 cuando contaba una población de 82 habitantes.
A mediados del siglo XIX, Castillejo aparece citado por el Diccionario Geográfico de Pascual Madoz, quien da al pueblo 224 habitantes repartidos en 52 casas. Respecto a infraestructuras, contaba con escuela primaria, iglesia parroquial (Nuestra Señora de la Asunción) con cura adscrito, ermita (San Roque) y cementerio alejado. Asimismo alojaba dos paradores, una casa de postas y una posada debido al tránsito de la carretera de Bayona en el terreno adyacente al pueblo que aportaba una cierta actividad económica al margen del sector primario. No obstante, la mayor producción castillejana, igual que el resto de los pueblos de la región, era la ganadería, sobre todo lanar y vacuna, alimentada por los pastos que regaba el vecino río Serrano.
En el siglo XX, Castillejo de Mesleón alcanza un pico demográfico, pues los censos indican que llega a albergar hasta 411 personas repartidas en 150 viviendas hacia 1950. Su actividad principal continuaba siendo la ganadera y pastoril.
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